Üsküp, Kuzey Makedonya'nın kültür ve sanat hayatının merkezi olarak kabul edilir ve şehir, birçok kültür ve sanat merkezi, müze ve yıl boyunca düzenlenen etkinliklerle zengin bir kültürel mirasa sahiptir. Şehrin sanat ve kültür sahnesi, yerel halkın yanı sıra turistler için de çekici olan birçok aktivite ve mekanı kapsar.

Üsküp'te bulunan kültür ve sanat merkezleri, çeşitli sanatsal etkinliklere ev sahipliği yapar. Bu merkezler arasında Üsküp Operası ve Bale, Makedonya Ulusal Tiyatrosu ve Üsküp Şehir Tiyatrosu bulunmaktadır. Bu kurumlar, yerel ve uluslararası tiyatro oyunlarına, opera ve bale gösterilerine yer vererek şehrin sanatsal yaşamını zenginleştirir. Ayrıca, çeşitli konser salonları ve gösteri merkezleri, yerel müzisyenlerden dünya çapında ünlü sanatçılara kadar geniş bir yelpazede konserlere ev sahipliği yapmaktadır.

Şehirde düzenlenen yıllık etkinlikler arasında, Üsküp Film Festivali, Caz Festivali ve Üsküp Yaz Festivali öne çıkar. Üsküp Film Festivali, uluslararası ve yerel filmlerin gösterildiği, sinema sanatına odaklanan önemli bir etkinliktir. Caz Festivali, dünya çapından caz müzisyenlerini ağırlayarak müzikseverler için unutulmaz bir deneyim sunar. Üsküp Yaz Festivali ise müzik, dans, tiyatro ve görsel sanatlar gibi birçok disiplini bir araya getirir, şehri sanatla dolup taşan bir mekana dönüştürür.

Müzeler açısından Üsküp, tarihi ve kültürel mirası sergileyen bir dizi müzeye ev sahipliği yapar. Makedonya Mücadele Müzesi, Makedon halkının tarihi mücadelelerine ışık tutar. Üsküp Şehir Müzesi, şehrin tarihi ve kültürel gelişimine dair eserler sunarken, Doğa Bilimleri Müzesi, bölgenin zengin doğal tarihini ziyaretçilere aktarır. Ayrıca, Makedonya Ulusal Müzesi ve Sanat Galerisi, hem tarihi eserler hem de çağdaş sanat eserleri sergileyerek sanatseverlere geniş bir perspektif sunar.

Bu kültür ve sanat merkezleri, müzeler ve etkinlikler, Üsküp'ün sadece bir başkent olarak değil, aynı zamanda canlı bir kültürel ve sanatsal merkez olarak önemini vurgular. Şehirdeki bu zengin kültürel etkinlik ve mekanlar, Üsküp'ün hem yerel halkının hem de ziyaretçilerin yaşamını zenginleştirir ve şehrin sosyal ve kültürel yapısına değerli katkılar sağlar.